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医用化学有机复习题

2020-08-25 来源:客趣旅游网
医 用 有 机 化 学 复

一•判断下列说法是否正确:(正确以“V”,错误以“X”表示)

1. 在有机化学反应中加氧和去氢的过程叫氧化,反之加氢和去氧的过程叫还原。 2. 因为C-C单键是由成键的两个碳原子各以一个杂化轨道沿其对称轴的方向相 互重叠而成,所以是 键。

3. 共轭效应与诱导效应一样都是沿着碳链由近及远的依次传递, 随着距离的增加 而减弱。

4. 在醛、酮羰基的加成反应中是由带电子的负离子首先进攻羰基中缺电子的碳原 子,所以是亲电性加成反应。

5. 立体异构是由于分子中的原子或原子团在空间排列方式的不同而产生的异构。 6. 顺反和Z/E命名法均适用于表示顺反异构体的构型,而且顺和 乙反和E分别 代表同一异构体。

7. 所有的单糖都具有还原性,都易被碱性弱氧化剂托伦试剂、斐林试剂氧化。 8. 只有手性分子才能有旋光性,使有机分子具有手性的一个最通常的因素是含有 手性碳原子,所以分子中有手性碳原子就一定有旋光性。 9. CH3 CH2 NH2为伯胺是因为分子中的氨基与伯碳原子相连接。

10. 在含有多个手性碳原子的旋光异构体之间,凡只有一个手性碳原子的构型不 同时,互称为差向异构体,因此葡萄糖和果糖互为差向异构体 1 V

2 X 3 X 4 X 5 V 6 X 7 V 8 X 9 X 10 X •选择题:(选择一个最佳答案填入下表)

1. 下列化合物中分子中碳原子在一个平面上的是:

A. CH3CHCHCH B. CH 2=CH-CHCH C. CH aCH=CH(CH

O

D CH2=CH-CH 2-CH D

E. CH3CHCH3

CH3

2. 能和斐林试剂反应的化合物范畴为:

A.醇类B.所有的醛C.所有的酮D.所有的脂肪醛E.糖类 3. CI4CH=CH+ HBr — CfCHBrCH 表示的反应为: A.亲核性取代反应 B.亲电性取代反应

D. 亲电性加成反应 E.

C. 亲核性加成反应

游离基反应

4. 下列化合物按酸性从大到小排列的次序为: 化合物①甲酸②对-甲基苯酚③水④碳酸⑤酒精

A.①,④〉②,③〉⑤ B.④,①〉③,②〉⑤C.①,②〉④,③〉⑤ D.①,④〉③,②〉⑤ E.④,①〉③,⑤〉② 5. 卢卡斯试剂常在哪类化合物中作为区别反应的试剂? A •醛类B •酮类C •酸类D •酯类 E •醇类 6. 苯酚具有酸性,这是因为分子中存在 _____ 。 A.-I 效应 B. (r-n共轭效应C. p -n共轭效应 D.空间效应 E.氢键

7. 区别2-戊醇和3-戊醇最好用 _________ 。

A.卢卡斯试剂 B.KMn04溶液 C.碘仿反应 D.金属Na E.浓HSQ 8. 不能发生羟醛缩合反应的化合物是 ______________ 。

A.

O

B (CH3)2CHCH2CHO C. (CH3)3CCH2CHO

—CH2CHO

D.C2H5C(CH 3)2CHO E. '

9.下列化合物中既能产生旋光异构,又能产生顺反异构的是:

CH 3

A. CH3-C=C-CH 3 B. CH 3CHBrCH=CHCH Br

3

C. CH3CHBr-C=CH 2

CH 3

CH

3

D CH 3CH2C=CH-CH

Br

3 E.

CH3-C-CH=CH-CH 3

Br

10.己二酸加热后所得的产物是: A.烷烃B. 一元羧酸

C. 酸酐 D.环酮 E.内酯

11. 具有n个手性碳原子的化合物,能产生的旋光异构体数为: A.至少2 n个B.至多2 n个C. 一定有2 n个D.必少于2 n E.多于2 n个 12. 能与亚硝酸作用定量地放出 N的化合物是: A.(CH) 2NCI2CH B.C eHsNHCH C.CH 3CH(NH) CH

D. (CHCH) 4NIOH E. CH3CONHCH

13. 下列化合物中碱性最弱的是: A.CHNH B. (CH) 2NH C. (CH) aN

D. ( CH) 4MOH E.C 6H5NH

14. 属于杂环化合物的是:

A.

D.

15. 已知甘氨酸的等电点为5.97,当甘氨酸溶液为中性时甘氨酸的分子为: A.阴离子B.阳离子 C.两性离子 D.无法确定 16. 分子式为C4H8的链烃化合物,它的异构体共有: A. 5个 B. 4个 C. 6个 D. 3个 E. 2个

17化合物①乙醇 ②乙酸 ③苯酚 ④草酸 ⑤甲酸,按酸性由强到弱排列:

A.③>②>①>⑤>④ B.③>④>①>②>⑤

C.② > ① > ⑤ > ④ > ③ D.⑤ > ④ > ② > ③ > ① E.④ > ⑤ > ② > ③〉①

18. 1-己烯在碘化钠存在下与溴反应,其产物是: A. 只有1,2—二溴己烷

B. 1,2-二溴己烷和1,3—二溴己烷 C. 1,2—二溴己烷和1,2二碘己烷 D. 1,2—二溴己烷和1—溴一2—碘环己烷 E. 1,2-二溴己烷和1—溴一2—碘己烷

19. 一化合物分子式为C5H8,该化合物可吸收两分子溴,不能与硝酸银的氨溶液 作用,用过量的酸性高锰酸钾溶液作用, 生成两分子C02和一分子丙酮酸,推 测该化合物的结构式为:

A. CH 3C 三 CCH C. CH 2 = CHCH

2CH 3

B. CH 三CCH(CH

3 D.

3)CH 3

=CHCH

CH 2=严日=CH 2

CH

E. CH2=CHCH 2CH =CH 2 3

20下列叙述中,哪句话是正确的:

A •没有C*的分子一定是非手性分子,必无旋光性 B •手性分子并不一定都有旋光性 C•分子中只有一个C*,它一定有旋光性 D •分子没有旋光性,就一定没有 C*

E .分子有旋光性,就一定有 C 21.按照顺序规则,基团(1)— COOCH3,(2)— OH,(3)— NH2,

⑷—CHQH , (5)— C6H5的优先顺序为:

A.⑴>(2)>(3)>(4)>(5) D. (5)>(4)>(3)>(2)>(1)

B. (2)>(3)>(1)>(4)>(5) C. (2)>(3)>(4)>(5)>(1)

E. (3)>(2)>(1)>(4)>(5)

22互为差向异构体的两种单糖,一定互为:

A.端基异构体 B.互变异构体 C.对映体 D.非对映体E.碳链异构体

23. 丙氨酸的pl=6.0,现测得一丙氨酸的水溶液 pH值为7,该氨基酸在此溶液中 的主要存在形式为:

+

A. CH 2CHCOOH

NH o

D. CH 3CHCOO

I

B.

CH 3CHCOOH

NH 3

C. CH 3CHCOO

I

NH o

+ NH 3

E. CH 3CHCOOH

I NH 2

24. 下列化合物不与HCN发生反应的是: A. 戊醛

B.苯甲醛

C.2-己酮

D.环己酮

E.3-戊酮

25. CHaCH=C2F+ HBr — CHaCHBrCH 表示的反应为: B. 亲核性取代反应 B.亲电性取代反应 D.亲电性加成反应 E.游离基反应

26. 下列化合物中,碳原子在一条直线上的为: A.正丁烷 B. 1

C. 亲核性加成反应

—丁烯 C. 1 —丁炔

D. 丁烯炔 E. 2 —丁炔 27•引起烯烃顺反异构的原因是: A 双键的相对位置不同 C 双键在分子链的中间 E 以上都不是

B双键不能自由旋转

D 双键碳原子上连有不同的原子(团)

28.下列化合物①2-戊烯 ②2-甲基-2-戊烯③2-氯-2-戊烯④3-氯-2-戊烯 ⑤2, 3- 二氯-2-戊烯⑥2, 3-二甲基-2-戊烯,没有顺反异构体的是 A.②⑤⑥

B.① C.②⑥ D.⑤⑥ E.②③⑥

29能与FeCI3显色的是:

H aCH2°

OH

CHO

OCH3

B. I.

D.

30能与AgNO3的氨溶液作用生成白色沉淀的是:

A. CH3CPCH2

B. (CH3)2C=CHCH 3

C. CH3C三 CCH3 D. CH3C三 CH E. Ol

1 C 16 D 2 D 17 E 3 D 18 E 4 A 19 D 5 E 20 C 6 C 21 B 7 C 22 D 8 D 23 C 9 B 24 E 10 D 25 D 11 B 26 E 12 C 27 D 13 E 28 C 14 D 29 C 15 A 30 D 三、结构推导:(不必写出推导过程和理由) 1. 化合物A和B的分子式均为C4H8,都无顺反异构。A能使Br2褪色,但与

KMnO 4/H +无反应,B能使Br2和KMnO \"H +都褪色,A和B都能与HBr作 用,得到同一种产物C (C4H9BC。试写出化合物A、B和C的结构式

B: CH3CH2CH

CH2 C: CH3CHCH2CH2CH3

2. 化合物A(C6H!0O2)与碘的碱溶液反应生成碘仿,反应后的溶液经酸化后得

B(GH8O3), B易脱羧成C(C4H8O),而C又能发生碘仿反应生成丙酸。试推 导A、B、C的结构。

O O O O O

A: CH3CH2 C CH 2 C CH 3 B:CH3CH2 C CH 2 C OH C2H3CH2 C CH 3

四、写出下列物质的结构式:

5酮体 1.乙醚 4 •石炭酸

6•酒石酸 2.草酸

8. D 葡萄糖(直立氧环式) 乳酸

11. 草酰乙酸

3.磺胺

7•阿斯匹林

9.蚁酸 10. 五、命名下列化合物:

I CH3

1. CH3CHCHCH2CH3

CHI

3

C2H5

3. H2C=C —COOH

BrCH? Br 5. :C=c[ (Z / E)

H CH3

H

(D/L)

CH3

9.

CH2CH3 N H

CH3

6. CH匸 C—CH= CH2

CH

3 H

8. C2H5

COOH

CH3

『HCH3

10

CHCH2CH3

.

CH3

3

CH

15.

OH

17.CH3CH2CHCHO

CH2CH2CH3 19-CH2=C-

H0OH

21C

H

23. HOOC ZCOOH

「MH (顺/

反)

25.

CH

H

OH

CH2OH

(R/S)

CH

O

II

18.

C-CH2CH3

20.

CH3CCH2COOH

22.

24.

CH2OH

OH

CHO

(D/L)

六、完成下列反应方程式:

1.

C(CH3)3

KMnO 4

CH2CH3

2.

CH2COOH CH2COOH

Fe粉

----

3.

4. CHsCH=CHCH+ HBr

5. CH3CH2OH

” COOH

6.

COOH H3C

+ HONO2 —

7.

H3C\\ /C=O

8. H3C

3)3

HBr

NHNH 2

9.

CH2CH=CH 2

KMnO 4/H +

O

[H]

11. CH3-C-COOH -

OH

12. CH 3-CH-CH 2COOH —2^-

”CH3

N

、H

+ HONO

13

O

14.

//

CH3C-NH 2

O

15. CH3CH2CH

II

+ HCN

-H2O

NaOH 2 CH3OH

19. H

干HCI

----------------- A

+ NaHCO3-^

浓 NaOH

20 2CH3CH2CH0

CH3COCH2CH(OH)CH3

21

NaOH I2

答案: 五、命名化合物 I、 2, 3-二甲基戊烷

2、3-甲基-1-环己烯

3、2-乙基丙烯酸

4、N-乙基苯胺

5、Z-1,3-二溴-2-丁烯 6、2-甲基-1,3-丁二烯 & Z-3-甲基-2-戊烯酸 9、1,2-二甲基-4-氯环己烷 II、 2-甲基丁烷 12、对二甲苯 15、邻甲苯酚 16、苯甲醚 24、L-2, 3-二羟基丙醛

17、2-乙基戊醛

7、D-2-羟基丙酸

10、2,3-二甲基戊烷 18、1-苯基丙酮

19、2-甲基丙烯酸

13、苄醇 14、3,3-二甲基-2-丁醇

23、顺丁烯二酸

20、3-丁酮酸 21、甲乙胺 22、N,N-二甲苯胺

25、S-1, 2-丙二醇

六写反应

1

C(CH3)3 CH3

COOH

4

Cl

(CH3)2CHBrCH2CH3

3

5 6 CH3COOH CO2

7

9

11 CH3CHOHCOOH

I。 CH3

12 CH3CH=CHCOOH

13

CH3COOH NH4CI

14

CH316

CH3CH(OCH3)2

CH3CH2CHOH(CN)

15

18

17

COONa

19

2CHI3 NaOOCCH2COONa 21

20 CH3CH2CHOHCH(CH3)CHO

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