辅酶催化法合成安息香
——溶液PH对合成安息香产率的影响
学 号：200904021056 姓 名：刘 玉 班 级： 应用化学09-2 学 院：化 工 学 院 指导教师：刘 晔
目录
摘 要…………………………………………………………………4 关键词…………………………………………………………………4 第一章 前言…………………………………………………………5 1.1 目的………………………………………………………………5 1.2 主要方法…………………………………………………………5 1.3 产品性质…………………………………………………………5 1.4 产品用途…………………………………………………………5 第二章 实验部分……………………………………………………6 2.1 实验所有设备，装置和仪器……………………………………6 2.1.1 实验装置图……………………………………………………6 2.2 实验方法和过程………………………………………………7 2.2.1 测量仪器………………………………………………………7 2.2.2 测定方法………………………………………………………7 2.2.3 注意事项………………………………………………………8 第三章 数据处理……………………………………………………8 3.1 数据记录………………………………………………………8 3.2 数据处理………………………………………………………8 3.2.1 不同PH与产率既图表………………………………………9 3.2.2 熔点测定………………………………………………………9 3.3.3 IR光谱分析…………………………………………………9 第四章 结果与讨论………………………………………………10
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参考文献………………………………………………………………11
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辅酶催化法合成安息香
——溶液PH对合成安息香产率的影响
摘要：实验用控制单一变量法来得到反应中催化剂的最佳用量，此次实验以苯
甲醛为原料，维生素B1为催化剂，室温下进行缩合反应，溶解，加热回流，抽滤，结晶，重结晶，最后得到产物。即以苯甲醛为原料，辅酶ＶＢ１为催化剂，利用缩合反应制备安息香。PH为变量，分别取PH为8.9.10.11.得出结果进行比较。
关键词：苯甲醛 安息香缩合反应 安息香 维生素B1 PH 产率
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第一章 前言
1.1 目的
熟悉掌握安息香缩合反应的理论知识，并提升至实践操作。在实验中会用到配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作，通过实验可以很好地得到锻炼，达到熟练掌握。维生素B1催化合成安息香，可以提高产率，扩大生产。锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织学做能力。
1.2 主要方法
ＶＢ１又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学的催化剂，在生命过程中起着重要作用。绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙，更有效及在更温和的条件下进行。VB1在生化过程中科对形成偶姻反应发挥辅酶作用。 反应式如下：
2苯甲醛CHOVB1OHOCHC安息香
1．3 产品性质
英文名称：BENZOIN 别名：苯偶姻,苯偶因,二苯乙醇酮 产品性状：乳白色或淡黄色结晶 气味：辛、苦、平、无毒。 1．4 产品的用途
主治: 1.突然心痛。或时发时止。有安息香研为末，开水送服半钱。
2.小儿肚痛。用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱，香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱，共研为末，以膏和炼蜜调各药做成丸子，如芡子大。每服一丸，紫苏汤化下。此方名“安息香丸”。
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3.关节风痛。用精猪肉四两，切片，裹安息香二两，另以瓶装一层灰。药放灰上，在大火上（火与瓶之间隔一铜板）烧出烟，即将瓶口对痛处熏治，勿令烟散走。
第二章 实验部分
2.1 实验所有设备，装置和仪器
仪器： 铁架台装置 电热套 圆底烧瓶 （100ml） 烧杯（50ml 400ml ） 量筒（25ml 10ml）球形冷凝管 沸石 活性炭 PH试纸 小滴管 温度计 药品：苯甲醛 乙醇 蒸馏水 维生素B1 NaOH固体
2.1.1 实验装置图：
反应装置图 Thiele熔点测定管
热过滤装置
抽滤装置
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2．2实验方法和过程
2.2.1 测量仪器: 提勒熔点测定管 IR光谱测量仪 2.2.2 测定方法：
1.安息香的制备
（1）.配制溶液：天平称取150克氢氧化钠，放入烧杯，然后加水1000ml，搅拌，摇匀待用。
（2）．配置反应液：在室温下，100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，6ml水，15ml乙醇和15ml苯甲醛，并不断摇动。（注VB1和NaOH必用冰水洗涤，且苯甲醛用5%NaHCO3洗涤，并且要减压蒸馏纯化）
（3）．调节PH：用上面配置的氢氧化钠溶液，慢慢滴加到混合溶液，并充分摇匀混合液，将PH调到8，并三分钟内不变褪色。
（4）．加热回流：将蒸馏瓶中加入2-3粒沸石，安装好加热回流装置，开始水浴加热回流75分钟，水浴温度保持在60-75摄氏度，（且不可加热至沸腾），反应混合物呈橘黄（红）色均相溶液。
（5）．冷却：蒸馏烧瓶置于空气中冷却片刻，然后将蒸馏烧瓶放入冰水中进行冰水浴冷却，降温使结晶完全析出。
（6）．抽滤：在布氏漏斗中放入2张滤纸，安装好抽滤装置，开始抽气，润湿滤纸，开始抽滤，将结晶混合物倒入漏斗中，抽滤并用水洗涤两次。
（7）．测粗产品：将抽滤过得到的固体进行称重，记录数据。
（8）．重结晶：将称重的固体放入计算量的乙醇中溶解（每100ml乙醇溶解12-14g粗产品），然后放入圆底烧瓶中，加入沸石，再组加热回流装置，进行加热回流，沸腾后停止加热，冷却片刻，加入活性炭，加热沸腾五分钟左右，在此同时，也应加热热过滤装置，使水沸腾，将酒精灯移走，开始热过滤，过滤完成后，得到的滤液，放入冰水中冷却，然后再进行抽滤，也要用冷水洗涤两次。
（9）．称量：再次称取抽滤得到的晶体质量，记录数据。
（10）．重复上述实验，不过要将步骤3中的PH调至9、10、11。再做三次实验。
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（11）.测熔点：选取三组中自己认为得到最纯安息香的一组，进行熔点测定，在提勒管中熔点测定，测定两次，记录温度。
（12）.测IR:用红外光谱仪测IR，确定官能团。
2.2.3 注意事项
（1）. 调节PH时，溶液一定要摇匀，并且三分钟内不退色。
（2）. 热过滤一定要迅速，防止冷却，热过滤时一定要将酒精灯移走防止失火。
(3). 加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸 (4). 熔点测定相隔温度不应超过1℃。
(5). 因为NaOH固体和维生素B1都会吸水，在空气容易氧化，所以在称量药品时，要快速，并且要把装试剂的容器密封好。并用冰水冷浴。 有机物 苯甲醛 式量 106.7 性状 熔点 沸点 密度 1.0415 溶解度/水.醇.醚 微溶 溶 溶 无色油-26度 179 状 安息香 212.25 白色针137度 344 状固体 1.310 微溶 溶 溶 （6）. 安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为100ml12~14g.因为得到的安息香纯度很低，需要按照100ml14g来计算，防止酒精过多。
第三章 数据处理
1 经查资料得
2.计算的出理论的安息香产率为15.6g PH值 产量/g 产率/% 3.熔点的测定
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8 0.7 4.5 9 2.3 14.7 10 2.8 17.9 11 0.1 0.6 PH值 一 二
4.数据处理
8 9 10 11 131.6-132.5 135.5-136.5 134.5-135.0 132.1-133.0 131.1-131.9 135.0-136.1 134.9-135.3 132.7-133.4 产率18161412108642017.914.74.50.68910115.IR光谱分析
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图2 安息香样品的IR谱图（波数cm-1）
第四章结果与讨论
实验结果：通过本次试验的结果可以看出溶液的PH对安息香产率有影响且并不是PH值越大产率越高。PH等于9-10安息香产率很高，PH等于8或10产率很少，有的甚至没有。由测得的熔点可以得出，所得产品纯度不高,熔程较大。在IR图中，所显示的数据与实际结果与实际结果会有所不同。在最后得到的安息香可观察出其形状和颜色。
结果讨论：通过这次试验,学会了用控制单一变量法来做实验，产率虽然低，但是在对比的情况下还可以得出最适PH。实验结果也许不准确，但基本得出了自己的结论。偏差可能由于在滴定PH时没有等待3分钟不变的而导致PH不准。从而使PH在9-10的产率与理论不是十分相符。在熔点的测定当中
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参考文献
[1] 邢其毅等.基础有机化学[M].北京：高等教育出版社，1994，714-716 [2] 张国升，程俊等．安息香缩合反应的改进[J]．安徽中医学院学报，2003，22(6)：46-47
[3] 吕洪舫，刘宗林等．安息香缩合反应的改进[J]．化学试剂，1995，17(6)：378;368
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