解释下列名词：
（1）旋光性 （2）手性 （3）对映体 （4）非对映体 （5）内消旋体 （6）外消旋体 解：（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 （2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。
（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。 （4）不为实物和镜像关系的异构体。
（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。 （6）由等量的一对对映体组成的物质。
、
现有某旋光性物质mL的溶液一份： (1)将一部分该溶液放在5cm长的盛液管中，测得旋光度为+°，试计算该物质的比旋光度。(2)若将该溶液放在10cm长的盛液管中测定。你观察到的旋光度应是多少 解：(1) +100°；(2) +5°
判断下列化合物中有无手性碳原子，并用“*”标出手性碳原子。 (1)CHCHCHCHCHOH3222 (3)
BrHCH3(4)(2)CH3CH2CH2CH2CHCH2ClCH3BrCH2CHCH2FCH2Cl解： (1)CHCHCH*322CHCH2OH
&
(2)CH3CH2CH2CH2CHCH2ClCH3*CH3(3)H*Br(4)BrCH2CHCH2FCH2Cl*
下列叙述是否正确，为什么
（1）具有R构型的化合物一定是右旋（＋）的。
（2）有旋光性的分子一定含有手性原子。 （3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。
（4）一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。 （5）对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全相同。 解： 均不正确。
)
下列化合物中哪些具有旋光性
D. (4)O(1)A.
OHOHOB. (2)OHOHC. (3)CH3CH3E. (5)O-
(6)HH3CHHF.
解：化合物B、C、D具有旋光性。 用R/S标记下列分子的构型。
CH5 （1） B.（ 2） A. 2CH2ClCC2H5
:
HCH3ClHH3C
（3）4） D. C. （
CH2OHCC2H5
H 3CCHO H 解：(A) R，(B) R，(C) R，(D) R
判断下列化合物之间的关系，哪些是同一化合物，哪些是对映体，哪些是非对映体
（1）
.
H3CCH=CH2OHCOOHH
HClClCH3COOH CH 3 和
（2）
CH2CH3CHCH2CH3C 和 （3）
HOHCHOHOHCH2OHHClCH3ClCH3CHOHOHOHHCH2OH 和
.
解： (1) 同一化合物，(2) 对映体，(3 )非对映体
下列化合物的构型式中，哪些是对映体哪些是内消旋体哪些是相同的 （1）A. CH 3 B. CH 3 （2）A. CHO B.
ClBrClCH3HHHHHHCH3ClBrClCHOClBrCH2OHClBrHHCH2OHHH（3） A COOH B COOH
|
HHOHClCOOHHHOOCClOHH
解：(1) A、B为内消旋体。(2) A、B为对映体。(3) A、B为同一化合物。 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。
（1）（S）-2-丁醇 （2）（2R,3S）-2,3-二溴戊烷 （3）（R）-2,3-二羟基丙醛
解： （1） CH 3 （2） CH (3) CHO3 H OH Br
. 画出内消旋2,3-丁二醇的以下构型式：（1）平面对称的Fischer投影式。（2）具有对称面的锯架式。（3）具有对称中心的锯架式。
HHCH3BrHHC2H5HOHCH2OH、
解： (1) CH 3 (2) CH 3 CHO
(3)
HOHCH3HHHOHHCH3CH3OHBrBrHHC2H5HOHCH2OH对称中心
写出下列化合物中具有最简单手性分子的构造式。 （1）烷烃 （2）烯烃 （3）醇 （4）酮。
解：（1） 或 （2）
、
（3） OH （4）
将下列化合物 A的Fischer 投影式转化为锯架式以及化合物B的Newman投影式转化为Fischer 投影式。
(A) COOH (B)
、
OHClCH3OHHC6H5HC2H5ClHHCH3HOHHCCH33NHCH3解： \\
HClCH3OHCOOHHOClCOOHHHCH3ClHCH3HCH3C2H5HAB5-13 （+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示
A.
、
B.
C.
D.
完成下列反应方程式(用Fischer 投影式表示产物的构型)。 （1）
C2H5+ H 3C H D 2 Pd HC CH 2
（2）R-1-溴-2-甲基丙烷 （A） Li , Cu (B) + S-1-溴-2-甲基丙烷 (C) (D) 解：(1)
~
C2H5C2H5H3CHCHCH2+C2H5+D2PdH3CHHDCH2DH3CDHHCH2D
(2) H3C
HCH2BrC2H5H3CHCH2C2H5HHCH3H3CC2H5H2CH2CHCH3C2H5CuLi2H2CBrC2H5(A)(B)(C)(D) 一个旋光性炔烃C6H10，与H 2加成反应生成没有旋光的烷烃C6H14，试写出其构造式。 解： C6H5OH a.HHNHCH3
?
b.CH3HNHCH3HOHC6H5c.C6H5HOHCH3NHCH3Hd.C6H5HOHH3CHNHCH3CH3 某旋光性化合物A和HBr作用后，得到两种分子式为C7H12Br2的异构体B和C。B有旋光性，而C无。B和一分子叔丁醇钾作用得到A。C和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。A和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10的D。D经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和一分子1，3-环戊二酮。试写出A、B、C、D的立体结构
式及各步反应式。 解：
CH2BrA: B: CH 3 C: D: CH3BrCH3Br
某醇C6H12O(A)具有旋光性，催化加氢后，生成无旋光性的醇C6H14O(B) 。试写出A和B的构造式。 解：
CH2CH3CH3CH3CH2CH2BrBrCH3CH25-17A:CH2=CHCHCH2OHB:CH3CH2CHCH2CH3或A:CH2=CHCCH2CH3CH2OHOHB:CH3CH2CCH2CH3OH
一旋光化合物C8H12(A)，用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18(B)，(A)用 Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C)，但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D)。试推测A的结构。 解：
5-18H3CCHHCH3CCCH3HH3C或CCCCH3HCH3HH
因篇幅问题不能全部显示，请点此查看更多更全内容